Первый раунд. 5-11 января 2009 г.
Кулай - Полежаев 0-2
Готфрид - Кудинов 0-2
Евграфов - Калмыков 0-2 (техн.)
Тарасенко - Паньков 2-0
Сальцин - Шалупов 2-0 (техн.)
Орлов - Радовинский 2-0 (техн.)
Васильев - Верховский 2-0 (техн.)
Иванов - Мурашев 2-0 (техн)
Смирнов - Миллионов 2-0 (техн.)
Романов - Арчи 2-0 (техн.)
Зубарев - Алексеева 2-0 (техн.)
*Мурадян, Ботев, Бутько, Румянцев и Панков начинают борьбу за кубок со второго раунда, как первые 5 номеров рейтинга!

2-й раунд кубка. 12-18 января 2009 г.
Полежаев - Кудинов 2-1
Калмыков - Бутько 0-2
Тарасенко - Сальцин 2-0 (техн)
Орлов - Ботев 0-2
Мурадян - Васильев 0-2 (техн)
Иванов - Смирнов 0-2 (техн)
Румянцев - Романов 2-0 (техн)
Зубарев - Панков 0-2

3-й раунд кубка. 19-25 января 2009 г.
Полежаев - Бутько 1-2
Ботев - Тарасенко 2-0
Васильев - Смирнов 2-1 (техн)
Панков - Румянцев 2-0

Полуфиналы кубка. 26-29 января 2009 г.
Бутько - Ботев 0-2
Панков - Васильев 2,5-0,5

Финал. 1-4 февраля 2009 г.
Ботев - Панков 3,5-0,5

Константин Ботев из г.Киров (Россия) стал двухкратным обладателем Кубка ШК "Каисса"